Смотреть что такое ДЕАЛКИЛИРОВАНИЕ в других словарях:

ДЕАЛКИЛИРОВАНИЕ

(дезалкилирование), замещение алкильной группы в молекуле орг. соед. на атом Н. В зависимости от атома, с к-рым была связана алкильная группа, различают С-, О-, N- и S-Д. К Д. иногда также относят замещение на атом Н орг. радикалов, напр., гидрокси- и цианалкилов. Д. осуществляют под действием к-т Льюиса, минеральных и орг. к-т, при пиролизе или облучении. Легко протекает О- и S-Д. (напр., гидролиз сложных эфиров и тиоэфиров); труднее N-Д. аминов; С-Д. обычно осуществляют в жестких условиях - при высокой т-ре, давлении, в присут. катализаторов. Как правило, легко происходит замещение третичных алкилов, напр.Д. <i> трет-бутильной</i> группы в аминах осуществляют действием CF<sub>3</sub>COOH при комнатной т-ре. В нек-рых случаях трудно протекает Д. первичных алкилов, напр.: <br> <img src="https://words-storage.s3.eu-central-1.amazonaws.com/production/article_images/5a3aa3a52685b21ade9b292f/a655cad9-ddd7-413c-858a-1f92029bc5ff" alt="ДЕАЛКИЛИРОВАНИЕ фото №1" align="absmiddle" class="responsive-img img-responsive" title="ДЕАЛКИЛИРОВАНИЕ фото №1"> <br> Д. толуола и др. гомологов бензола можно осуществить в присут. водяного пара на Ni-катализаторах и металлах группы Pt при 350-500°С. Др. способ Д. ароматич. углеводородов - действие Н <sub>2</sub> в присут. катализаторов (Сr<sub>2</sub> О <sub>3</sub>/Аl<sub>2</sub> О <sub>3</sub>, NiO/SiO<sub>2</sub>, NiO/Al<sub>2</sub>O<sub>3</sub>, металлы группы Pt на А1<sub>2</sub> О <sub>3</sub>). Выходы составляют 60-90%; этот метод наз. гидродеалкилированием или восстановит. деалкилированием. Механизм Д. может включать образование иона оксония, аммония и т. п., напр.: <br> <img src="https://words-storage.s3.eu-central-1.amazonaws.com/production/article_images/5a3aa3a52685b21ade9b292f/89075fff-1faf-43a0-8348-214fb07967bc" alt="ДЕАЛКИЛИРОВАНИЕ фото №2" align="absmiddle" class="responsive-img img-responsive" title="ДЕАЛКИЛИРОВАНИЕ фото №2"> <br> Известно непрямое Д., напр. Д. третичных аминов до вторичных действием BrCN с последующим гидролизом образующегося цианамида (см. также <i>Брауна реакция</i>). Д. алкиларенов - один из осн. способов произ-ва бензола (этим методом получают ок. 30% бензола в мире). Дeбутилирование, дебензилирование (обычно с помощью гидрогенолиза), детритилирование [замещение группы С(С <sub>6</sub> Н <sub>5</sub>)<sub>3</sub>] используют для снятия N-, О-, S-защитных алкильных групп в синтезе cахаров, нуклеозидов, глицеридов, пептидов, синтетич. пенициллинов. Д. лежит в основе определения алкоксильных групп, к-рое проводят нагреванием соед. с HI и отгонкой образующегося RI (<i> Цейзеля метод).</i> <i> Лит.:</i> Защитные группы в органической химия, пер. с англ.. М., 1976, с. 67-70, 98-101, 153-160; Брагин О. В., Либерман А. Л., Превращения углеводородов на металлосодержащих катализаторах, М., 1981, с. 173-88; Мищенко Г. Л., Вацуро К. В., Синтетические методы органической химии, М., 1982, с. 134<sub> Г</sub>35. <i> Г. Л. Мищенко.</i> <p><br></p>... смотреть

ДЕАЛКИЛИРОВАНИЕ

с. хим. dealchilazione f

ДЕАЛКИЛИРОВАНИЕ

деалкили́рование с.dealkylation

ДЕАЛКИЛИРОВАНИЕ

деалкилирование

ДЕАЛКИЛИРОВАНИЕ

désalcoylation, désalkylation

T: 86